今年夏天，穆里尼奥与费内巴切分道扬镳，并且再次回到了葡超的本菲卡执教；在先后输给纽卡斯尔和切尔西后，本菲卡赢下阿贾克斯拿到了本赛季首场欧冠胜利。北京时间12月11日凌晨，穆里尼奥再次率队出战欧冠第6轮对阵那不勒斯；面对孔蒂执教的意甲冠军，本菲卡兵不血刃2:0拿下，距离附加赛只有一分之差。作为上赛季的意甲冠军，那不勒斯曾在第3轮被来自的荷甲的埃因霍温揍了一个2:6，5轮7分也只排在第22位。这场比赛是穆里尼奥和孔蒂这2位切尔西，国米旧帅之间的直接较量；同时也是穆里尼奥个人执教的第150场欧冠，赛前魔力鸟在采访时候直言不讳的表示：和孔蒂不是朋友，但他是顶级教练。回到比赛当中，主场作战的本菲卡状态不俗，第20分钟，伊万诺维奇助攻，里奥斯破门先拔头筹；第49分钟那不勒斯后防线再次犯浑，里奥斯右路轻松将球送到门前，巴雷罗精彩脚后跟破门；面对这粒丢球，场下的孔蒂也是无奈摇头。全场比赛本菲卡在控球率上虽不及对手，但射门次数却是15-9领先，堂堂意甲冠军在欧冠面对非五大联赛球队竟毫无优势。这赛季的本菲卡欧冠签运其实非常糟糕，首轮对阵卡拉巴赫更是主场2:3爆冷翻车，若热因此下课，穆里尼奥得以回归执教。之后2轮先后对阵实力更为强劲的切尔西与纽卡斯尔，本菲卡也都是在客场吃下败仗；第4轮对阵勒沃库森又在占据大好局势下被对手绝杀。第5轮本菲卡再次让胜利溜走，2:0战胜阿贾克斯拿下首胜，这一轮又拿下那不勒斯，拿到6分来到了排位第25，距离附加赛只有1分；早在4连败的时候，魔力鸟就表示一定会带领本菲卡拿到附加赛名额，现在穆帅正在一步一步实现他的承诺。至于孔蒂则再次成为被嘲笑的对象；意甲冠军6轮过后只有7分入账，虽然位列附加赛区域，却有出局的危险；这也一定程度上坐实孔蒂只会单线的尴尬，纵使带领尤文，切尔西和国米都拿到了联赛冠军，但这些球队执教的时候，孔蒂在欧冠上毫无建树，最好成绩只是8强。